Il pittoresco paese nasce su una singolare piattaforma di roccia trachitica, con un ampio panorama sulla pianura grossetana. Fu feudo degli Aldobrandeschi fino ai primi anni del 1300 per passare poi sotto il dominio senese e da questo ai Medici. La zona, in parte coperta da boschi di cerro, di quercia e da castagni è coltivata con vigneti e oliveti che danno prodotti pregiati. L’accoglienza della gente, abbinata alla gastronomia, che si può gustare nelle trattorie e numerose sagre, garantisce un soggiorno piacevole e in armonia con l’ambiente. Molti sono gli itinerari che si possono compiere a piedi, a cavallo, o in mountain-bike. I 120 km del Trekking Roccastrada e il tracciato della Via Equestre Grossetana consentono di fruire della natura incontaminata del territorio fino ed entro le Riserve Naturali del “Farma” e “La Pietra”, recentemente dotate di adeguata cartellonistica. Il territorio è ricco di torri e borghi medioevali, fra cui spiccano Montemassi e Roccatederighi. Il primo elevato sulla pianura maremmana e raccolto intorno al castello degli Aldobrandeschi, si caratterizza per gli stretti vicoli scavati nella roccia. Il secondo, Roccatederighi, è un bellissimo paese che, mimetizzato fra scogli di trachite modellati da vento e pioggia, ne segue, quasi calcificato, il profilo dando un’espressione unica al paesaggio urbano.

Centro Storico

La Torre dell'Orologio

La struttura originaria risaliva al XIV sec. e fu ricostruita in stile dopo l’ultima guerra mondiale, durante la quale venne distrutta. Rappresentava il fulcro delle fortificazioni del castello di Roccastrada e ne proteggeva l’accesso nord; la porta della Madonnina rappresentava l’ingresso sud. La struttura coronata da archetti pensili la rende somigliante a quella del Mangia di Siena, ed è preceduta da un antiporto di scopo difensivo

LA CHIESA DI SAN NICCOLO'






la Chiesa di San Nicola o di San Niccolò è un edificio sacro situato a Roccastrada.
E' già ricordata nel 1275-76. A partire dal Cinquecento furono intrapresi lavori quali la realizzazione del campanile e del fonte battesimale, e la trasformazione a croce latina dell'interno. Nel 1828 furono effettuati altri interventi; seguirono l'ampliamento del presbiterio e la ricostruzione del campanile nel 1865. Nel corso del Novecento si sono succeduti vari restauri anche piuttosto radicali.
Interessante è il fonte battesimale in trachite (1575); al centro dell'edicola è stato murato un tabernacolo in legno intagliato, dorato e dipinto con l'immagine di "Cristo risorto fra angeli". Nel lato sinistro, guardando l'altare, troviamo una "Madonna con il Bambino" e, sul alto destro, l' "Annunciazione": entrambi gli affreschi sono di Giovanni Maria Tolosani e risalgono alla prima metà del Cinquecento.

IL PALIO DEI CIUCHI

Il Palio di Roccastrada da sempre significa tradizione popolare, goliardia e sana rivalità. Da ormai più di 40 anni, la manifestazione ha mantenuto inalterata la passione dei contradaioli, dei fantini e degli organizzatori e la loro voglia di divertirsi e di divertire il pubblico sempre molto numeroso.
La passione e l'agonismo che sono alla base del Palio di Roccastrada sono lontane anni luce dalle tensioni di altre competizioni tradizionali e dei moderni sport professionistici. Vincere qui significa poter "sfottere" bonariamente gli avversari sconfitti in attesa di rimettere in gioco l'anno successivo tutte le graduatorie, tutte le gerarchie. La gara è preceduta dalla sfilata del Palio con in testa il carro della fanfara allegorica che gira per portare alle otto contrade in gara il suo saluto. Seguono la fanfara i carri addobbati con i colori ed i simboli della Torre, del Borgo, del Convento, della Fonte, delle Capannacce, del Centro, del Chiusone, del Portoncino, le contrade.
Mentre Corso Roma si popola di contradaioli e di spettatori, si svolge l'estrazione e la successiva assegnazione dei ciuchi alle contrade. Ogni contrada può contare su due fantini e naturalmente su altrettanti ciuchi. Poi inizia la gara: i sedici fantini ed i rispettivi ciuchi vengono suddivisi in quattro batterie. Fanno parte di ognuna di esse quattro fantini, due per contrada; soltanto il primo classificato potrà disputare la Batteria dei vincitori, la vera finale del Palio. Per il secondo classificato di ognuna delle Batterie iniziali ci sarà posto nella Batteria dei perdenti; per il terzo ed il quarto classificato invece la gara sarà finita lì e saranno costretti ad osservare gli altri all'opera e a cominciare a pensare a come far meglio il prossimo anno.
Alla Batteria dei Vincitori prendono parte quattro fantini con i rispettivi quadrupedi. Al primo classificato ed alla sua contrada di appartenenza andrà in premio il palio dipinto da un’artista.